Bereits 1992 kamen zunehmend traditionelle Preiskategorien wie Bestes Video des Jahres und Bestes Drehbuch hinzu. Im Laufe der Jahre entwickelten sich die Preise dann weiter.
Nach Aussage von Hank „Big Daddy“ Ferguson, dem Gründer des Gay Chicago Magazine und Schöpfer der Grabbys, sollten die Preise dazu dienen, die Videos des vorangegangenen Jahres auszuzeichnen, die seiner Meinung nach aus verschiedenen Gründen besondere Aufmerksamkeit verdient hatten. Zu den Preisen, die im ersten Jahr vergeben wurden, zählten neben eher gängigen Kategorien unter anderem die Preise für den Burnout des Jahres, Comeback des Jahres und die Überraschung des Jahres. Geschichte Anfänge ĭie ersten Grabby Awards wurden erstmals 1991 vergeben, indem sie am Ende der letzten Ausgabe des Jahres des Gay Chicago Magazine aufgelistet wurden.